Лекція № 1 Органічна хімія як наука, її основні теоретичні положення

План:

1. Предмет і завдання органічної хімії.

2. Будова, класифікація і номенклатура органічних сполук.

3. Механізми реакцій в органічній хімії.

4. Значення органічної хімії в зоотехнії.

Органічна хімія вивчає сполуки вуглецю, звані органічними речовинами. У зв’язку з цим органічну хімію називають також хімією сполук вуглецю.

Органічна хімія може бути визначена також як хімія вуглеводнів та їх похідних. Хоча таке визначення більш чітко відображає зміст предмета органічної хімії, однак і воно не дає можливості провести різкий кордон між органічними і неорганічними речовинами.

Невдачі численних спроб знайти цю межу привела багатьох хіміків до думки, що хоча неорганічні сполуки слід розглядати як строго самостійні групи, відмінність між ними досить важко визначити. Ці невдачі пояснюються прагненням дати формально-логічне визначення органічної хімії, відшукати різку грань між нею та неорганічної хімією. Таке завдання помилкова в самій її постановці і принципово нерозв’язна. Так як в природі все явища взаємопов’язані, то природно, що грубе відсікання однієї галузі науки від іншої неможливо.

Між суміжними науками існують природні діалектичні переходи. Зокрема, на кордоні між органічними та неорганічними сполуками знаходяться такі речовини, як сода, сірковуглець, сечовина, оксид вуглецю (IV) і т. Д., Які можна з рівним правом розглядати в якості як органічних, так і неорганічних сполук.

Місце органічної хімії серед інших наук визначається не тільки її сусідством з неорганічної хімією. Вивчаючи складні органічні речовини, які відіграють важливу роль у життєдіяльності тварин і рослинних організмів, органічна хімія тісно стикається і з біологією. У прикордонній між цими двома науками області виникла і успішно розвивається нова молода наука - біологічна хімія. Нарешті, внаслідок все розширюється в даний час застосування фізичних методів дослідження органічних речовин тісніше стає зв’язок органічної хімії з фізикою.

Найважливіші причини виділення органічної хімії в окрему науку полягають в наступному:

1. Число відомих органічних сполук (близько 5 мільйонів) значно перевищує число з’єднань всіх інших елементів періодичної системи Менделєєва. В даний час відомо близько 650 тисяч неорганічних сполук, приблизно 200 тисяч нових органічних сполук отримують зараз в один рік. Це пояснюється не тільки тим, що хіміки особливо інтенсивно займаються синтезом і дослідженням органічних сполук, а й особливою здатністю елемента вуглецю давати сполуки, що містять практично необмежене число атомів вуглецю, пов’язаних в ланцюги і цикли.

2. Органічні речовини мають виняткове значення внаслідок їх вкрай різноманітного практичного застосування, а особливо тому, що вони відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності організмів.

3. Є істотні відмінності у властивостях і реакційної здатності органічних сполук від неорганічних, внаслідок чого виникла необхідність у розвитку багатьох специфічних методів дослідження органічних сполук.

Історія розвитку органічної хімії

Органічна хімія як наука оформилася на початку XIX ст., Проте знайомство людини з органічними речовинами і застосування їх для практичних цілей почалось ще в глибоку давнину.

• Першою відомою кислотою був оцет, або водний розчин оцтової кислоти.

• Давнім народам було відомо бродіння виноградного соку,

• Вони знали примітивний спосіб перегонки і застосовували, його для отримання скипидару; галли і германці знали способи варіння мила;

• У Єгипті, Галлії та Німеччини вміли варити пиво. В Індії, Фінікії та Єгипті було вельми розвинене мистецтво фарбування за допомогою органічних речовин.

• Крім того, давні народи користувалися такими органічними речовинами, як масла, жири, цукор, крохмаль, камедь, смоли, індиго і т. д.

Період розвитку хімічних знань в середні віки (приблизно до XVI в.) Отримав назву періоду алхімії. Проте вивчення неорганічних речовин було значно більш успішним, ніж вивчення речовин органічних. Відомості про останні залишилися майже настільки ж обмеженими, як і в більш давні століття. Певний крок вперед був зроблений завдяки вдосконаленню методів перегонки. Таким шляхом, зокрема, було виділено кілька ефірних масел і отриманий міцний винний спирт, який вважався одним з речовин, з допомогою яких можна приготувати філософський камінь.

Кінець XVIII в ознаменувався помітними успіхами у вивченні органічних речовин, причому органічні речовини почали досліджувати з чисто наукової точки зору. У цей період був виділений з рослин і описаний ряд найважливіших органічних кислот (щавлева, лимонна, яблучна), встановлено, що масла і жири містять в якості загальної складової частини «солодке початок» - масел (гліцерин) і т. д.

Поступово почали розвиватися дослідження органічних речовин - продуктів життєдіяльності тваринних організмів. Так, наприклад, з сечі людини були виділені сечовина і сечова кислота. Накопичення значної фактичне матеріалу стало сильним поштовхом до глибшого вивчення органічної речовини.

Вперше поняття про органічні речовини і про органічної хімії ввів шведський учений Берцеліус (1827). Органічну хімію він і визначав як «хімію рослинних і тваринних речовин, або речовин, що утворюються під впливом життєвої сили».

У 1845р. Кольбе синтезував типову органічну речовину - оцтову кислоту, використавши в якості вихідних речовин деревне вугілля, сірку, хлор і воду. За порівняно короткий період був синтезований ряд інших органічних кислот, які до цього виділялися тільки з рослин.

У 1854 р. Бертло вдалося синтезувати речовини, що відносяться до класу жирів.

У 1861р. А. М. Бутлеров дією вапняної води на параформальдегід вперше здійснив синтез метиленітану - речовини, що відноситься до класу цукрів, які, як відомо, відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності організмів.

Теорії органічної хімії

• Теорія радикалів.

Перша теорія в органічній хімії - теорія радикалів була тісно пов’язана з електрохімічної теорією Берцелиуса. Грунтуючись головним чином на факті електролізу неорганічних сполук, Берцеліус вважав, що всі хімічні речовини складаються з електронегативних і електропозитивних атомів або груп атомів, утримуваних в молекулі силами електростатичного притягання. Фактичною підставою для створення теорії радикалів послужили дослідження сполук ціану (Гей-Люссак, 1815). Цими дослідженнями було вперше встановлено, що при цілому ряді хімічних перетворень група з кількох атомів в незмінному вигляді переходить з молекули однієї речовини в молекулу іншого, подібно до того, як переходять з молекули в молекулу атоми елементів. Такі «незмінні» групи атомів отримали назву радикалів.

На певному етапі розвитку органічної хімії теорія радикалів зіграла значну роль, вперше давши хімікам керівну нитку в дослідженні органічної речовини. Це виявилося можливим тому, що в основі теорії радикалів лежало важливе узагальнення: при хімічних реакціях групи, атомів (т. Е. Радикали) в незмінному вигляді входять в утворюються при цих реакціях молекули.

• Теорія будови органічних сполук А.М. Бутлерова

Нагальні завдання органічної хімії вимагали дозволу основного питання: чи є молекули безладним нагромадженням атомів, утримуваних силами тяжіння, або ж являють собою частинки з певною будовою, яке можна встановити, досліджуючи властивості речовини. У органічної хімії до цього часу вже накопичилися факти та узагальнення, які могли служити основою для вирішення питання про будову молекул.

Вирішальну роль зіграло відкриття валентності елементів, слідуючи складу металоорганічних сполук, Франкланд (1853) знайшов, що кожен метал дає сполуки зі строго певним числом радикалів; це число і являє собою валентність даного металу.

Так, були отримані наступні сполуки:

СН3Na (СН3)2Нg (СН3)3А1 (СН3)4Sn

метилнатрій диметилртуть триметилалюминий тетраметилстанум

Стало ясно, що атоми можуть з’єднуватися в молекули тільки у відносинах, визначених валентністю атомів. Зокрема, було встановлено, що вуглець чотиривалентний (Кекуле, 1858). Відкриття валентності безпосередньо підводило до думки, що молекули мають певну будову.

Основна ідея теорії А.М. Бутлерова сформульована в 1861р. у статті «Про хімічному будову речовини».

У своїй теорії Бутлеров дає поняття хімічної будови речовини і нове визначення природи речовини: «Хімічна натура складної частки визначається натурою елементарних складових частин, кількістю їх і хімічною будовою».

Бутлеров вважав, що для кожного з’єднання можлива лише одна структурна формула, причому в майбутньому, коли буде повністю з’ясована залежність властивостей від будови, формула з’єднання повинна виражати всі його властивості.

Чудовим успіхом теорії будови стало пояснення явища ізомерії. Так, до ланцюга з трьох атомів вуглецю четвертий вуглецевий атом може бути приєднаний двояким чином: а) до одного з двох крайніх атомів і б) до середнього атому. Отже, можливий не один, а два різних порядку зв’язку атомів в молекулах загальної формулиС4Н10:

Таким чином, молекулярною формулою С4Н10 можуть володіти речовини, що мають однаковий якісний і кількісний склад, а так само однакову молекулярну масу, але відрізняються по розташуванню атомів в молекулах. Такі речовини називаються ізомерами.

У сучасній інтерпретації основні положення та слідства теорії будови Бутлерова можуть бути сформульовані наступним чином:

1. У молекулах сполук існує певний порядок зв’язку атомів, який і носить назву будови.

2. Хімічні властивості з’єднання визначаються складом і будовою його молекул.

3. Різна будова при одному і тому ж складі і молекулярній масі речовини обумовлює явище ізомерії.

4. Так як при окремих реакціях змінюються не всі, а тільки деякі частини молекул, то, вивчаючи продукти хімічних перетворення сполуки, можна встановити його будову.

5. Хімічний характер (т. Е. Реакційна здатність) атомів, що входять в молекулу, змінюється в залежності від того, з якими атомами вони пов’язані в даній молекулі. Ця зміна хімічного характеру обумовлюється головним чином взаємним впливом безпосередньо пов’язаних один з одним атомів. Взаємний вплив атомів, не пов’язаних безпосередньо, зазвичай проявляється значно слабкіше.

Види ізомерії органичних сполук

1. Ізомерія основного карбонового ланцюгу: С4Н10

бутан ізобутан

2. Ізомерія положення подвійного або потрійного зв’язку :

3. Ізомерія положення функціональних груп:

4. Просторова ізомерія (оптична або «цис-транс»):

5. Міжкласова ізомерія:

Класифікація органічних сполук

Номенклатура органічних сполук

ТРИВІАЛЬНА номенклатура: в її основі лежить назва сполуки, що пов’язана з його місцем знаходження або способом добування:

РАЦІОНАЛЬНА номенклатура полягая в тому, що вибирається деяка основа (найчастіше перший представник класу), потім називаються радикали, що знаходяться навколо основи. У назві на початку перераховуються всі радикали, а потім - основа.

МІЖНАРОДНА номенклатура обирається найдовший карбоновий ланцюг, що містить максимальну кількість функціональних груп. Нумерується з того кінця, до якого ближче розміщена старша функціональна група, потім називаються радикали із зазначенням номера їх розташування, потім називається карбоновий ланцюг за кількістю атомів вуглецю і додається закінчення, відповідне наявності функціональної групи або класової приналежності.

Механізми реакції в органічній хімії

Органічні реакції можна поділити на чотири основні типи:

1) заміщення;

2) приєднання;

3) відщеплення (елімінування);

4) перегрупування.

І

ноді складна сумарна реакція може включати кілька типових реакцій, проте окремі стадії сумарної реакції завжди можна віднести до одного з перерахованих типів.

Як правило, основні органічні речовини, які беруть участь у реакції, називають «субстратом», тоді інший компонент реакції зазвичай умовно розглядають як «реагент».

Розподіл електронної щільності в реагуючій молекулі часто визначає тип реагенту, з яким основна органічна речовина (субстрат) буде реагувати. Так, в бромистого етилену атом карбону, пов’язаний з атомом брому і має низьку електронну щільність, буде легко піддаватися атаці частинками, що несуть негативний заряд (NС-, НО-), або молекулами, в яких є центри з високою електронною щільністю (:NН3, : NR3):

δ+ δ-

СН3 - СН2→Вr + ОН- → СН3 - СН2 - ОН + Вr-

Субстрат нуклеофіл

У цьому випадку реагент називають нуклеофільним реагентом або нуклеофілом, а реакція називається нуклеофільною реакцією.

Навпаки, реагент з електронним дефіцитом (чистий катіон Н+, +NО2, С6Н5N2+) або молекула, що має центр з низькою електронною щільністю - - SО3 і ВF3) буде реагувати з субстратом, в якому є центри з високою електронною щільністю

Реагент такого типу називається електрофільним реагентом або електрофілом, а реакция називається електрофільною реакцією.

І електрофільні, и нуклеофільні реакції називаються гетеролітичними реакціями.

Існують реакції, в яких реагент є радикальною часткою, що несе неспарений електрон. Такі реакції називаються радикальними або гомолітичними реакціями.

Джерела органічних сполук

1. Найважливішим джерелом органічних сполук є нафта. Вона являє собою суміш органічних речовин, головним чином вуглеводнів різних класів. Так, наприклад алканами найбільш багаті грозненська, дрогобицька, румунська пенсільванська (США) нафти і деякі види мексиканської нафти; аліциклічні вуглеводні в значних кількості: зустрічаються в бакинської, Ембінскої і каліфорнійської нафти. Нафта, багата ароматичними вуглеводнями, зустрічається рідко, особливо багаті ними нафти з островів Борнео і Суматра, а в СНД - Пермська і майкопська.

Крім вуглеводнів в нафті є невеликі кількості сполук, містять кисень, сірку, азот і ін. Нафта деякі родовищ містить значні кількості сірчистих речовин (башкирська і техаська нафти) або азотистих сполук (алжирська і каліфорнійська нафти).

Продукти нафтопереробки все ширше використовуються для отримання органічних сполук.

2. Всі види кам’яного вугілля містять крім елементарного вуглецю багато складних органічних сполук, що містять С, Н, О, N і S. На коксохімічних і газових заводах при сухій перегонці кам’яного вугілля отримують в даний час приблизно в 10 разів менше органічних речовин, ніж з нафти, проте велика частина ароматичних сполук видобувається з кам’яновугільного дьогтю.

3. Досить багато органічних речовин міститься в торфі і в бітумінозних або горючих сланцях.

4. Величезна кількість цінних органічних матеріалів отримують з основної частини деревини - целюлози. Одні з матеріалів такого роду («певні сорти паперу, картону) виходять механічною обробкою клітковини, інші (штучне волокно, спирт, порох, пластичні маси) - за допомогою її хімічної переробки.

5. Тварина сировину хоча і в менших кількостях, але все ж переробляється на амінокислоти, гліцерин, карбонові кислоти інші продукти.

Значення органічної хімії:

1. Використання добавок до комбікормів, біологічно активних добавок,

2. Використання полімерів;

3. Обробка ґрунтів шляхом застосування пестицидів і гербіцидів;

4. Застосування лікарських препаратів у ветеринарії;

5. Використання добрив;

6. Використання органічних сполук для захисту кормів, рослинної сировини від шкідників;

7. Застосування органічних сполук у виробництві продуктів сільського господарства: молока, м’яса, шкур тварин.

#фото